伊恩（乔什·朱克曼 Josh Zuckerman 饰）就读于所高中，他的好友们直取笑他是“美国最后个处男”，他被认为是个过于老实的人，连泡妞的技巧都不如他那年仅14岁的弟弟。然而，次偶然的机会，在网上与个名叫“DANIELLE”的女孩交流后，伊恩感受到了转机的迹象。对方告诉他，只要他前往诺克斯维尔市见面，就会与他发生关系，满足他失去处女之身的愿望。怀着这个期待，伊恩决定和他的两个好友——万人迷兰斯（克拉克·杜克 Clark Duke 饰）和假小子费莉西亚（阿曼达·克鲁 Amanda Crew 饰）同展开这段冒险之旅。